当日成千上万人都在用不同方法过海时，大家有无想过身无分文时过海有几难？故事讲述陈小春所饰演的麦窦是一家证券行的高层，他持才傲物，一日，他如常到中环上班，一名陌生男子（黄贯中饰）走上前向他讨廿元，麦窦头也不回拒绝，继而恶运接踵而来。首先老板坚决把他辞退，另一间公司高层-Bey着麦窦五点前一定要过海到他公司签约。过海本来非常简单，但麦窦随即被人洗劫一番,花了多个小时求救无门,更被巡警（杜汶泽饰）处处留难，二人合作产生大量爆笑火花，总之任由麦窦用尽千方百计也过不了海，最后更落得被捕收场………这一天，改变了他的人生。究竟杜汶泽又如何阴魂不散似的针对陈小春？最后麦窦如何能过到九龙？

　　 少见的黑色幽默

　　《墨斗先生》是近几年来香港电影界比较少见的一部黑色幽默片，之所以叫“墨斗先生”就是因为陈小春扮演的倒霉蛋“霉”到了极点，他的命运急转直下，一天之内从都市精英、打工皇帝沦落街头要跳海自杀。该片情节设置出人意料又环环相扣，从一个特殊的侧面巧妙写照现代都市人复杂的心态和紧张的生活，笑中有泪，泪中有笑，喜剧最深处透出最悲哀的东西，带出了浓厚的人情味。

　　 搞笑苦瓜陈小春

　　陈小春已经演过不少喜剧，但像这样倒霉还是第一次，虽然观众乐在其中，其实陈小春却是“苦”到心里。导演雷宇扬当初在创作《墨斗先生》这部电影的时候，第一个想到的就是陈小春。他解释说小春的外表看起来很酷，但其实他的内心很善良，很关心周围的朋友，符合影片中刻画的经历巨大改变的墨斗先生的形象。陈小春也表示自己很看中影片所传达的“人情味”，拍完这部电影让自己有了一个新的角度去看事情。对于小春的表现，雷宇扬不仅大赞他演技好，还给小春打了100分。

　　 蒋怡挑战火辣场面

　　拥有超长美腿和骄人三围的蒋怡，大学毕业从广州到了香港发展，进入模特界、广告界、电影圈及电视主持界后，成绩令人瞩目。更因独特的气质被周星驰看中，邀请她合作拍摄广告。《墨斗先生》是她继《外来媳妇本地郎》后首次担任头号女主角，并且在影片中她与陈小春有不少场面火辣的对手戏，对蒋怡来说这既是挑战，又是一次难得的发展机会。